Изабелла, дочь уважаемой родословной Йорка, посещает академию только для девочек, созданную для того, чтобы превратить её в благородную даму с грацией. Однако она отказалась от надежды на свою судьбу, рассматривая почитаемое учреждение как простую клетку, изолирующую её от мира за пределами. Увидев ухудшение её успеваемости, родственники решают нанять Вайолет Эвергарден в качестве личного наставника, скрываясь под видом слуги.
Сначала Изабелла относится к Вайолет с равнодушием. Вайолет выглядит безупречно во всех заданиях, заставляя Изабеллу думать, что она родилась в привилегиях. Со временем Изабелла понимает, что Вайолет тоже сталкивалась со своими трудностями и начинает открываться ей. Она вскоре признаётся, что потеряла связь с любимой младшей сестрой Тейлор Барлетт, к которой она стремится воссоединиться.
Используя силу языка, полученную от предыдущих клиентов, Вайолет предлагает Изабелле написать письмо Тейлор. Может ли Вайолет помочь Изабелле выразить свои эмоции к отдалённой сестре? Через наставление Вайолет надеется помочь Изабелле сформулировать глубину своей тоски и преодолеть годы, которые держали их разлучёнными.