Казума Хошино готовится к следующему этапу своей подростковой жизни. Поскольку у его брата Аюму слабее обычного строения, родители решили, что лучше покинуть город и переехать в более сельскую местность. Два брата приезжают в гостиницу Йорозуё, где они останутся, пока родители заканчивают организационные вопросы в городе и устраняют новый дом.
Прибытие в гостиницу не проходит по плану: они садятся на неправильный автобус, оказываются в отдалённом месте, шляпа Аюму крадет озорной обезьяна, и Казума теряется в лесу, преследуя животное. Поиск приводит его к живой девушке по имени Уи, которую он случайно сталкивается и целует, пока она направляет их обратно к остановке автобуса. Подруга Уи Ибуки, не довольная, быстро отталкивает Казуму. К ужасу Казумы к нему в гостинице присоединяется неудача; юмор хозяйки Сэнка и ряд странных событий делают жизнь трудной, включая открытие того, что двое его одноклассников — девушки, которые он смущал в лесу.
Hoshizora e Kakaru Hashi следует адаптации Казумы к новой школе, множеству женщин, которые входят в его жизнь, эмоциональной поддержке, которую он оказывает младшему брату, и борьбе с жизнью под крышей Сэнка. Однако что-то в этом месте кажется пробуждающим воспоминания у него — краткие вспышки более невинной эпохи и давно потерянной дружбы. Что может намекать на это чувство дежавю?