Близнецы Мегуму и Мицуру Кобаяши учатся в разных школах — она в девчачьей академии, он в мальчиковой школе. Ощущая себя ограниченной одноклассниками того же пола, они соглашаются обменяться личностями на один день. Хитрость сначала проходит незамеченной, но романтика усложняет ситуацию. Их одноклассники замечают странные привычки, но никто не подозревает об обмене.
Kobayashi ga Kawai sugite Tsurai!! начинается с искреннего признания Мегуму, которое приводит её к тому, чтобы в образе своего брата поделиться поцелуем со старшим Аой Санадой. Аой, который никогда не чувствовал себя комфортно рядом с девушками, начинает задумываться, привлекается ли он к мужчинам. Тем временем Мицуру встречает гордовую королеву своей школы, Азуцу Токугава, которая испытывает учащенное сердцебиение в его (ее) объятиях. Две пары сближаются, но обмен личностей близнецов остаётся скрытым.
